Rob Thomas, Brian Yale und Paul Doucette kannten sich aus der Band Tabitha's Secret, und gründeten 1995 zusammen mit Adan Gaynor und Kyle Cook die Rockband Matchbox 20. Ihr Produzent Matt Serletic gilt inoffiziell als sechstes Mitglied der Band.
Bei der Veröffentlichung ihres zweiten Albums änderten sie die Schreibweise ihres Namens. Auf dem dritten Album waren auch einige Songs zu finden, an denen andere Bandmitglieder mitschrieben, während bisher Rob Thomas der Hauptkomponist war.
Im Mai 2004 erschien ihre Live DVD, danach nahm sich die Band eine Auszeit, um persönliche Interessen verfolgen zu können. Rob Thomas beispielsweise veröffentlichte diverse CDs als Solokünstler.
Sie sind eine der erfolgreichsten Bands der letzten Jahre und verkauften mehr als 20 Millionen Alben.
Sie hatten in den US-Adult-Top-40 Charts mehr Nummer-Eins-Hits als jede andere Band, darunter „Push“, „3am“, „If You're Gone“ oder „Bent“.