Mos Def, der in der HipHop-Welt als introspektiv veranlagtes Genie gilt, hat einen Karriereweg gewählt, der die Grenzen des Genres gänzlich sprengt. Nachdem er mit seinem 1996er Release „Universal Magnetic“ zu einem Helden des Underground mutiert war, folgte schon bald die legendäre Kollaboration mit Talib Kweli. Zusammen gründeten beide die Crew Black Star, deren Debut-Album Mos Def and Talib Kweli Are…Black Star zu einem der besten HipHop-Alben aller Zeiten erklärt wurde. Nach diesem Erfolg legte Mos im Jahr 1999 sein Solo-Debut nach: Black On Both Sides, auf dem die Klassiker „Ms. Fat Booty“ und „Umi Says“ vertreten waren. Das Album wurde mit Gold ausgezeichnet, und die Kritiker feierten die Tatsache, dass HipHop endlich wieder zu seinen wirklichen Wurzeln zurückgeführt wurde.