Pennywise gehören zu den Vorreitern der Melodic Punk-Genres. Bereits seit 1988 existiert die Band aus Kalifornien, die alle ihre Alben auf dem bekannten Punkrock-Label Epitaph veröffentlichten, bei dem unter anderem auch OFX'>NOFX unter Vertrag sind. Im Gegensatz zu den Fun-Punks setzen Pennywise aber auf ernstere und anspruchsvollere Texte.
Den Bandnamen haben Jim Lindberg (Gesang), Fletcher Dragge (Gitarre), Jason Matthew Thirsk (Bass) und Byron McMackin (Schlagzeug) vom gleichnamigen Clown aus Stephen King’s „Es“ übernommen.

Bassist Thirsk verstirbt im Jahr 1996 und wird durch Randy Bradbury ersetzt. In Gedenken an Thirsk entsteht der Song „Bro Hymn“, der noch bis heute traditionell am Ende jedes Konzerts gespielt wird.

In Punk-Kreisen hat die Band nach wie vor einen hervorragenden Ruf. Gerade die letzten Veröffentlichungen der Band, „From Ashes To Ashes“ (2003) und „The Fuse“ (2005) werden für das Genre ungewöhnlich oft verkauft und steigen sogar in die Charts ein.