Wie kein anderer deutscher Sänger trägt Stefan Gwildis den Soul in der Stimme. Der Sohn eines Reifenhändlers und einer Hutmacherin aus Hamburg-Wandsbek übernahm zuerst den elterlichen Reifenhandel. Gemeinsam mit seinem Bruder versuchte er den Familienbetrieb aufrecht zu erhalten, letztendlich musste aus diversen Gründen die Insolvenz angemeldet werden. Während sein Bruder den Kummer im Alkohol ertränkte, und an den Folgen des Alkoholismus starb, widmete er sich der Soul und Bluesmusik. „An schwarzer Musik hat immer schon die Leichtigkeit gefallen, mit der man dem Leben entgegensieht“, berichtet Gwildis in einem Interview mit der Zeitung „Welt“.

Und genau diese Unbekümmertheit legte er selbst an den Tag. Durch einen Freund entschloss er sich die ersten Konzerte als Straßenmusiker zu geben. „Er sagte mir: „Wenn du was zu erzählen hast, dann stelle dich auf die Straße und lass es die Leute hören.“ Genau das habe ich gemacht“, erinnert sich der Hamburger. Nur pro forma schrieb er sich an der Universität ein. Nicht etwa ein wissenschaftlicher Abschluss lockte ihn, sondern die Jobbörse, an der eingeschriebene Studenten unkompliziert Tagesjobs erhalten konnten. Er stellte den Sonnenbank auf Münzbetrieb um, arbeitete im Lager und fuhr LKWs. Doch all die Jobs waren nur Verlegenheitslösungen. Seine wahre Liebe galt der Musik. Wann immer er konnte nahm Stefan Gwildis Musik auf und versuchte Auftritte zu organisieren. Ein Relikt aus dieser zeit ist die Band „Stefan Gwilidis & The Drückerkolonne“ mit deren Namen er die Hürden des unsicheren Erwerbslebens parodiert.

Der große Durchbruch kam im Jahr 2003 mit dem Album „Neues Spiel“. Der Titel sollte sich bewahrheiten. Mit seiner Neu – Interpretation von Soulklassikern gelang es ihm innerhalb von Rekordzeit bundesweite Bekanntheit zu erlangen. Ohne großartig die PR – Maschine anzuschmeißen, schaffte es sein Album sich 13 Wochen in den deutschen Albumcharts zu halten. Vor allem die konsequente Begeisterung bei den Fans, und die daraus resultierende Mundpropaganda entwickelten eine Eigendynamik wie sie nur wahrhaftig authentischen Künstlern wiederfährt. Er wurde als Aufsteiger des Jahres gefeiert, erhielt die goldene Stimmgabel und spielte von nun in ausverkauften Hallen, anstatt in kleinen Clubs. Von nun an war er in der Champions League der deutschen Musiker angekommen.