Der Jazz-Pianist Gerald Clayton wurde 1984 in Utrecht, Niederlande, geboren und wuchs in Kalifornien in einer Musikerfamilie auf. Sein Vater John Clayton ist Bassist und Bandleader, sein Onkel Jeff Clayton ein renommierter Multi-Instrumentalist. Geprägt durch dieses hochmusikalische Umfeld beginnt Gerald im Alter von sieben Jahren mit dem Klavierspiel, als Teenager studiert er klassisches Klavier und Jazz-Klavier. Seine Ausbildung als Komponist absolviert er bei Donald Vega, Shelly Berg und Kenny Barron und schließt sein Studium an der Los Angeles County High School for the Arts 2002 ab.

Noch im selben Jahr gewinnt er den Shelly Manne Award, den die Los Angeles Jazz Society an Nachwuchskünstler verleiht. Zu seinen wichtigsten Vorbildern zählt Gerald Clayton Oscar Peterson, Benny Green, Monty Alexander und Ray Brown. An seine eigene Musik stellt er den Anspruch, dass „Tradition und Innovation friedlich nebeneinander existieren“. Der junge Pianist wird nach seinen ersten größeren Auftritten von der amerikanischen Musikpresse begeistert gefeiert. Die New York Times schwärmt von seinem „Oscar-Peterson-ähnlichen Stil“ und seine „immens respekteinflößende Präsenz“. Für die New York Jazz Gallery komponiert er einige Werke, die vom BBC Orchestra aufgeführt wurden.

Beim Jazzpiano-Wettbewerb des Thelonious Monk Institute erreicht er 2006 den zweiten Platz. Bereits ganz zu Beginn seiner Karriere tritt Gerald Clayton mit so bekannten Jazz-Größen wie Al Foster und Terrell Stafford auf. Zwischen 2006 und 2008 tourt er mit dem Trompeter Roy Hargrove und seiner Big Band quer durch die USA. Zugleich ist er ein festes Mitglied im Clayton Brothers Quintett, das von seinem Vater und seinem Onkel gegründet wurde. Seine selbst geschriebenen Songs verwirklicht er mit seinem New Yoker Trio: Im Zusammenspiel mit Drummer Justin Brown und dem Bassisten Joe Sanders versucht er, die Balance zwischen Innovation und Tradition zu finden. Auf seinem Debütalbum „Two-Shade“ präsentiert Gerald Clayton neben seinen eigenen Kompositionen die Jazz-Klassiker „All Of You“ (Cole Porter) und „Con Alma“ (Dizzy Gillespies).