George Winston wurde 1949 geboren, er wuchs in Montana auf, verbrachte aber prägende Jahre seiner Jugend in Mississippi und Florida. Während jener Zeit hörte er meist Pop und R&B Instrumentalmusik (von Floyd Cramer, The Ventures, Booker T & the MGs, King Curtis und vielen anderen) sowie von R&B-Künstlern wie Ray Charles und Sam Cooke. Besonders gern mochte er die Sekunden, die den stündlichen Nachrichten vorausgingen, dann wurden nämlich Instrumentals gespielt.

Inspiriert von Blues, Rock, R&B und Jazz begann George 1967, Orgel und elektrisches Klavier zu spielen. Im Jahre 1971, nachdem er Schallplatten des legendären Swing-Pianisten "Fats" Waller und von Teddy Wilson gehört hatte, fasste er den Entschluss, akustisches Klavier zu spielen. Damals begann er, an seinem eigenen Stil instrumentaler Musik auf dem Piano zu arbeiten, er schrieb dazu eigene Songs und arrangierte andere Stücke. 1972 nahm er sein erstes Solo-Klavieralbum auf, der Titel lautete: BALLADS AND BLUES.

Die Musik, an der George zur Zeit arbeitet, besteht zu etwa zwei Dritteln aus R&B/ Rock/Standards. Das restliche Drittel ist melodiöse Musik. Diese beinhaltet viele der Stücke, die er bisher aufgenommen hat. Und es ist vor allem auch dieses Genre, welches allgemein als folk piano bezeichnet wird, das er in Form von Alben mit speziellen Themen aufnehmen möchte.

Seit 1980 hat George sieben Soloalben für Klavier aufgenommen: AUTUMN (1980), WINTER INTO SPRING (1982), DECEMBER (1982), SUMMER (1991), FOREST (1994) und LINUS & LUCY - THE MUSIC OF VINCE GUARALDI (1996), dieses Album enthält Kompositionen des verstorbenen Jazz-Pianisten wie zum Beispiel Cast Your Fate to The Wind sowie Stücke aus den Peanuts® TV-Specials. Sein letztes Solo-Klavieralbum PLAINS (1999) entstand in Erinnerung an seine Kindheit in Ost-Montana.

George hat auch Solomusik für Piano und Gitarre für die Soundtracks von Zeichentrickfilmen für Kinder aufgenommen, darunter THE VELVETEEN RABBIT (1984, die Erzählerin war Meryl Streep), THIS IS AMERICA, CHARLIE BROWN - THE BIRTH OF THE CONSTITUTION (1988 - hierfür verwendete er zum überwiegenden Teil die Musik von Vince Guaraldi), SADAKO AND THE THOUSAND PAPER CRANES (1995 - hier spielt George die Sologitarre, als Erzählerin fungiert Liv Ullmann) sowie PUMPKIN CIRCLE (1997 - Klavier, Gitarre und Harmonika, der Erzähler ist Danny Glover). Er stand auch im Mittelpunkt einer Video/DVD-Aufnahme, die für PBS produziert worden ist und den Titel trägt: GEORGE WINSTON - SEASONS IN CONCERT; darin enthalten sind auch Live Konzertaufnahmen und Interviews.

Zur Zeit ist George fast dauernd unterwegs auf Tournee, er gibt etwa 110 Konzerte pro Jahr in den USA, Asien und Europa.
Zusätzlich zu seinen Live-Aktivitäten arbeitet er intensiv an Interpretationen seiner Lieblingskomponisten, zu denen Professor Longhair, the Doors, Frank Zappa, Vince Guaraldi, Randy Newman, Al Kooper, Philip Aaberg, Duke Ellington, Henry Butler, James Booker, Doctor John und viele andere gehören.

Im Herbst 2001 wurde bei Windham Hill Records das 20jährige Erscheinen von Georges Aufnahmen AUTUMN und DECEMBER gefeiert. Zu diesem Anlass erschienen beide Alben in neuer Gestalt. Die "20th Anniversary Edition" enthält jeweils Bonustracks und Notenmaterial.

AUTUMN war das Album, das dem Künstler George Winston den Durchbruch brachte, dieses Album begründete seine Popularität und eröffnete ihm die Möglichkeit, weiter seine Musik aufzunehmen und das zu tun, was ihm am meisten Freude bereitet: auf Tournee zu gehen und live vor Publikum aufzutreten.