Auch Musikmogul Clive Davis sieht zu. Der Mann, der von Aerosmith über Bruce Springsteen, Santana, Whitney Houston bis Alicia Keys so ziemlich alles entdeckt hat, was man heute als Weltstars bezeichnet, nimmt O-Town bei seinem neu gegründeten Label J Records unter Vertrag. Ein Glücksfall! "Er ist mittlerweile 69 Jahre alt. Im Herzen allerdings ist er 20 geblieben. Er weiß mehr über Musik als irgendjemand in diesem Geschäft", schwärmt Blondschopf Ashley über seinen Mentor, den er bewundernd "Pate" nennt.
Davis, verantwortlich für 300 Nummer-Eins-Hits, hat mal wieder das richtige Näschen: Die O-Town-Debüt-Single "Liquid Dreams" schnellt im Dezember 1999 auf Platz 1 der US-Charts. Das Album "O-Town" platziert sich in den Top 5, erreicht in Windeseile Platin-Status und ist im Januar 2002 bereits seit 47 (!) Wochen in den Top 100 der US-Billboardcharts vertreten. Weltweit verkaufen O-Town bis heute über zwei Millionen Einheiten ihres Debütalbums.
Auch in Deutschland greift die O-Town-Mania rasant um sich. In nur wenigen Monaten werden O-Town zum Lieblings-Act der Leser der Teenie-Bibel "BRAVO". Ihre Singles "Liquid Dreams", "All Or Nothing", "We Fit Together" und "Love Should Be A Crime" verkaufen sich knapp 400.000 mal und tummeln sich wochenlang in den deutschen Airplay-Charts. Das Album beißt sich ebenfalls in den deutschen Top 100 fest und befindet sich auch dank der hochwertigen Version als "Special Fan Edition" unermüdlich auf Goldkurs.
Zeitgleich zum deutschen Album-Release läuft auf MTV auch in Germany "Making The Band" mit großem Erfolg an. Hohe Einschaltquoten belegn die Popularität der Truppe.
Die "BRAVO Blitz-Tour" im Sommer 2001 wird wegen der großen Nachfrage im Dezember wiederholt. Alle Konzerte sind restlos ausverkauft. Im Februar 2002 kommen O-Town endlich auf die langersehnte 15-Tage-Tour nach Deutschland, wo sie mittlerweile in regelmäßigen Abständen die Titelseiten der Teeniezeitschriften "BRAVO, "YAM!", "POPCORN" oder "Top Of The Pops" schmücken. Die Hallen sind ausverkauft, die Fanhysterie erinnert an berühmte Vorgänger wie BSB etc.
Die Leser von "YAM!" wählen O-Town bei ihrer Jahresumfrage zur "Band des Jahres 2001" - Sänger Ashley mit 22,9 Prozent zum "Lieblingsstar" vor Britney Spears, die auf 10,26 Prozent kommt. Auch bei "Top Of The Pops" liegen Ashley & Co. an der Spitze. Nicht nur der blonde Sänger ist mal wieder auf Platz 1, auch Dan und Eric gelangen unter die Top 4!

Der enorme Erfolg ihres Erstlings beflügelt und diese Energie bringen sie auch bei der Studioarbeit für die Nachfolge-CD mit ein. Es wird hart und professionell ans Werk gegangen, denn im Herbst soll das Album auf den Markt kommen. Zwei Studio-Monate bringen die Jungs hinter sich, um dann am 15.Mai im Bundesstaat New York ein 5-wöchige "Sneak Preview"-Tour durch die USA zu beginnen. Die US-Fans bekommen hier einen ersten Einblick ins neue Songmaterial des Quintetts und sind begeistert. Aber auch die deutschen Fans werden nicht vergessen. Trotz Aufnahmestress und US-Tour lassen es sich Ash & Co nicht nehmen für fünf Konzerte nach Deutschland zu kommen. Ein letzter Kurzbesuch in der Republik erfolgt am 16. August zur Comet-Verleihung, dann bekommt "O-Town 2" den Feinschliff verpasst.

Nun läuft der Countdown bis zur Veröffentlichung des Albums immer schneller. Das Video zur ersten Single "These Are The Days" rotiert bereits heftigst auf MTV und VIVA und mit diesem neuen Song haben die Jungs etwas vorgelegt, das Boygroup-Kritiker verstummen lässt:
O-Town sind rockiger, hipper und cooler als sie es je waren!