Bereits mit elf Jahren hat sein Ziehvater „Birdman“ den jungen Lil Wayne, der mit bürgerlichen Namen Dwayne Michael Carter heißt, bei dem Südstaaten-Label Cash Money Records unter Vertrag genommen. Bereits sein Debütalbum "Get It How U Live", das er mit der Crew Hot Boys aufgenommen hat, verkaufte sich in den USA mehr als 400.000 Mal. Das Nachfolgealbum "Guerilla Warfare" konnte sogar Platz eins der US - Charts entern.
Aber nicht nur musikalisch, sondern wirtschaftlich bewies Lil Wayne seine Fähigkeiten. Mit 23 Jahren wurde er Präsident des Labels Cash Money Records, das die wohl wichtigste Plattform für Künstler des Dirty – South Stils darstellt.
Obwohl, bis auf einige Ausnahmen, die ganz großen Charthits ausblieben, hat das Label mehr als 4 Millionen Platten an den Mann gebracht. Der Schlüssel zu diesem großartigen Erfolg, ist die Kontinuität und Bandbreite der Veröffentlichung. Neben Lil Wayne und Birdman gehören Six Shot, All Star, Gotti und Brisco zu den bekanntesten Künstlern der Firma.