Nach fast einer ganzen Dekade ist Willie Nelson, mit seinem lange verloren geglaubten, ersten Reggae-Werk nun endlich fertig geworden. Die Idee wurde schon 1995 geboren, als der bekannte Produzent Don Was den Vorschlag für ein solches Unterfangen machte. Nelson und sein Manager Mark Rothbaum flogen nach Jamaika, um sich mit dem Island-Records-Gründer und -Präsidenten Chris Blackwell zu treffen. Don schlug sowohl Blackwell als auch Nelson vor, ein von Reggae durchtränktes Country-Album aufzunehmen, und beide waren sofort hin und weg. Blackwell war der perfekte Mann für den Job. Denn er ist nicht nur derjenige, der Rock-Fans mit der Welt des Reggae konfrontiert hatte, nein, er hatte ihnen auch Bob Marley nähergebracht. Als vielseitiger und mit massig Kontakten ausgestatteter Vollblutmusikfan konnte er die Ehe von Country und Reggae vollbringen, wie es wohl nur wenige andere geschafft hätten.